As colinas mais íngremes e as vistas mais amplas dos Cotswolds encontram-se na escarpa ocidental. O Cotswold Way percorre esta orla ao longo de grande parte do seu trajeto, e várias das caminhadas circulares abaixo utilizam troços do percurso antes de regressarem por bosques ou vales. Estas são as caminhadas nos Cotswolds que mais recompensam num dia de céu limpo, e todas as cinco são caminhadas circulares pelos Cotswolds, não percursos de ida e volta.
Caminhada de Cleeve Hill
Distância: 6 milhas (9,7 km), percurso mais curto de 4 milhas · Duração: 3,5–4,5 horas (percurso mais curto: 2–3 horas) · Grau de dificuldade: Moderado, sem cancelas, com alguns troços íngremes (o percurso mais curto é fácil e maioritariamente plano) · Início: Parque de estacionamento da antiga pedreira, junto à estrada do clube de golfe · Como chegar: Autocarro a partir de Cheltenham e Winchcombe (entroncamento do campo de golfe).
Cleeve Hill é o ponto mais alto dos Cotswolds, com 330 m. A área comum aberta fica exposta ao vento e ao nevoeiro, por isso a caminhada de Cleeve Hill exige mais atenção às condições meteorológicas do que a maioria dos percursos desta região; num dia de céu limpo, as vistas estendem-se por todo o Severn Vale.
Haresfield Beacon
Distância: 6 milhas (9,7 km) · Duração: 2,5–3,5 horas · Grau de dificuldade: Encostas moderadas, sem cancelas · Início: Parque de estacionamento de Shortwood, do National Trust (aplicam-se taxas) · Como chegar: Autocarro 63 Stroud–Gloucester.
Haresfield Beacon é um dos miradouros mais impressionantes da escarpa, com vista para oeste sobre o Severn Vale. A caminhada atravessa Standish Wood (National Trust) e segue ao longo da orla da escarpa.
Painswick Stream
Distância: 3 milhas (4,8 km) · Duração: 1–1,5 horas · Grau de dificuldade: Caminhos irregulares com encostas íngremes; é necessária boa condição física · Início: Painswick · Como chegar: Informe-se localmente.
A caminhada de Painswick Stream segue pelo vale, passando pelos locais de cinco moinhos históricos. Painswick é também o ponto de partida das nossas viagens autoguiadas pelo Cotswold Way.
Cam Long Down e Uley Bury
Distância: 4 milhas (6,4 km), percurso mais curto de 1,5 milhas · Duração: 2,5–3,5 horas · Grau de dificuldade: Moderado a difícil, com cancelas, escadas e troços íngremes · Início: Uley · Como chegar: Autocarro 65 a partir de Stroud.
Uley Bury é um castro da Idade do Ferro, e o circuito combina-o com Cam Long Down e Downham Hill. No início de maio, surgem campainhas-azuis em Cam Peak.
Wotton-under-Edge e o Monumento a Tyndale
Distância: 4,9 milhas (7,9 km) · Duração: Cerca de 4 horas · Grau de dificuldade: Moderado · Início: Wotton-under-Edge (três parques de estacionamento gratuitos) · Como chegar: Autocarro a partir de Stroud e Gloucester, via Dursley, e a partir de Bristol e Yate.
O Monumento a Tyndale ergue-se acima de North Nibley e homenageia William Tyndale, que traduziu a Bíblia para inglês e, segundo se pensa, nasceu nas proximidades. São 120 degraus até ao topo. O percurso também passa pelo castro de Brackenbury Ditches e faz um circuito através de Westridge Woods.